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天宝年间，三十二岁的刘长卿终于中进士。
从二十岁到三十二岁，他的科举路，整整十二年啊！
刘长卿这个记录，一直到晚唐才被超越，着名诗人罗隐考了十数次不第。
幸亏刘长卿生于唐朝。唐朝科举考试频率可谓密集，不仅每年一次“常科”，皇帝一高兴还会特设“制科”，这要是换做他朝，比如宋朝每三年一次的科举，如刘长卿这般考下去，大半生都过去了。
真所谓十年磨一剑，刘长卿终于得偿所愿。没成想，期望在官场大干一场的他，刚一仰头，就与历史的巨轮撞个满怀。
时局动荡中的“官途坎坷之怨”，也就成了刘长卿的第二层愁思。
天宝十四年（755年），安禄山攻破长安，刚中进士的刘长卿遇乱避江南。
756年，唐肃宗即位，刘长卿被任命到苏州下属的长洲县当县尉（相当于现在的公安局局长）。
由于他“直道为官”、耿介不阿，新官上任的三把火还未烧起来，就被手下人举报，被诬以贪污钱粮锒铛入狱。
“白日浮云闭不开，黄沙谁问冶长猜。
只怜横笛关山月，知处愁人夜夜来。”
愤懑之下，刘长卿在狱中写下此诗。一方面，他要为自己击鼓鸣冤，还自己清白；另一方面，他抒发自己心中难以排遣的愁绪。
此时刘长卿还不知道，命运的无奈坎坷才刚刚开始。
几个月后，肃宗收复二京大赦天下，刘长卿被赦免出狱。
758年（唐肃宗至德三年）正月，朝廷任命他代理海盐令。
牢狱之灾可免，可皇帝并没有打算放过他，上元元年（760年）春，刘长卿被贬为潘州南巴（今广东电白）尉。
刘长卿离开苏州到洪州待命，路过饶州（今江西鄱阳）时，刘长卿寻朋友陶十七不在，写下《至饶州寻陶十七不在寄赠》诗曰：
“谪宦投东道，逢君已北辕。孤蓬向何处，五柳不开门。
去国空回首，怀贤欲诉冤。梅枝横岭峤，竹路过湘源。
月下高秋雁，天南独夜猿。离心与流水，万里共朝昏。”
刘长卿把陶十七比作五柳先生，也是对陶渊明的致敬。同时，也表达了自己为才名未展而愁的心绪。
赴洪州途中，刘长卿逗留馀干（今江西余干）。
一天，刘长卿登上馀干干越亭。唐初馀干县令张延俊始建干越亭于东山岭羊角峰前，历代多有题咏。
“天南愁望绝，亭上柳条新。落日独归鸟，孤舟何处人。
生涯投越徼，世业陷胡尘。杳杳钟陵暮，悠悠鄱水春。
秦台悲白首，楚泽怨青苹。草色迷征路，莺声伤逐臣。
独醒空取笑，直道不容身。得罪风霜苦，全生天地仁。
青山数行泪，沧海一穷鳞。牢落机心尽，惟怜鸥鸟亲。”
在亭中远望，刘长卿感慨万千。监牢的悲哀，被贬的酸楚，刘长卿只能以作诗抒发愁闷，这首《负谪后登干越亭作》感叹时运不济，充满悲凉的意向。
“独醒空取笑，直道不容身”，哪怕时运不济，刘长卿也有着诗人特有的孤傲。
在馀干，刘长卿意外与大诗人李白相遇。
乾元二年（公元759年春，被流放夜郎的李白行至夔州奉节（今四川奉节）时，忽传来皇帝的赦免令。李白因获赦，狂喜之情溢于言表，立即调转船头乘流而下，“朝辞白帝彩云间，千里江陵一日还。两岸猿声啼不尽，轻舟已过万重山。”。
李白至江夏与宗夫人重聚之后，复萌用世之意，多次求人荐引，终以失败告终。思想再三，年纪也大了，便产生消极隐世想法，打算陪宗夫人上庐山访道。
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